Il Festival nasce dall’idea di Natale Graziani (Cusercoli, 1922 – Firenze, 2014), attivissimo presidente delle Terme di Castrocaro, il quale capì che nell’Italia del boom economico abbinare lo stabilimento termale alla canzone e alla musica leggera gli avrebbe assicurato una rilevante visibilità. La prima edizione si tenne nel 1957 come «Festival del Cantante», gestito dalle Terme di Castrocaro. Il successo della manifestazione fu eclatante, al punto che la Rai (unico operatore televisivo dell’epoca in Italia) stabilì un accordo con Graziani per occuparsi delle riprese dell’evento.

Sin dalle origini del festival il selezionatore delle voci nuove è stato il Maestro Virgilio Braconi. Per alcuni anni il vincitore (o i vincitori) ottenevano, per regolamento, un contratto discografico ed una partecipazione al Festival di Sanremo. Anche i non vincitori, però, venivano spesso messi sotto contratto, avendo comunque in molti casi la possibilità di iniziare una carriera nel mondo musicale: ad esempio Iva Zanicchi (che partecipa nel 1962 non vincendo, ma facendosi notare dalla Ri-Fi), Fiorella Mannoia (finalista nel 1968), Caterina Caselli (scoperta nel 1963 da Alberto Carisch proprio durante “Castrocaro”, pur essendo stata eliminata), Eros Ramazzotti (1981) o Luisa Corna (seconda classificata nel 1991).

Tra i vincitori della kermesse canora divenuti successivamente famosi, si annovera la cantautrice Gigliola Cinquetti (1963), Michele Zarrillo (1979), Luca Barbarossa (1980), Zucchero Fornaciari (1981), Fiordaliso (1981), Silvia Salemi (1995).

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